これは、お子さんの年齢によって解答が大きく変わる質問ですね。
今回は小学校高学年から中学校2年あたりまでの、保護者の方が「もっとも心配になる時期」を念頭において書いてみましょう。

小学生～中学生の時期、生徒たちの日常は「1日」単位で構成されています。精神的な成長が比較的早い生徒でも、単位は「1週間」です。これがなぜかと問われれば、一言で言えます。
「時間割」です。
小学校1年生から、生徒たちは時間割システムに慣らされています。毎日授業では「翌日〆切」の宿題が出て、夜になると次の日の授業の準備をして、と意識は常に「明日」にあります。そんな生徒たちですから、突如「一ヶ月先、二ヶ月先を意識して行動しなさい」と言われてもできるわけがありません。つまり、生徒たちの「計画性のなさ」は、学校を中心とした「大人が子供のために作ったシステム」のゆえなのです。

計画性がない理由が分かれば、それを変えていくための適切な方策が浮かんできます。計画性を持たせるために必要なのは、すぐに有名無実のものになってしまう「1ヶ月の計画表」を作らせることではありません。ご家庭で、普段の生活で常に一ヶ月単位で考え、動く姿勢をすり込んでいくことなのです。
つまり、1ヶ月後にあるイベントを頻繁に話題にし、子供が将来のことに思いをはせられるようにしましょう。保護者の方同士の会話でも、何週間も後のこと、何ヶ月も後のことを頻繁に話すようにしてください。また、月の決まった日にちに何らかの行事を作り、毎月それを実行する機会を作ることも効果的です。時間割システムの強い影響力は「毎週繰り返される」ことにあります。であれば、それを月単位に拡大してやればよいでしょう。

このように、計画性は、時間割システムからの拘束から解き放たれるにつれて向上していきますので、そこまで心配される必要はありません。ただ、「今」できる方策として、月ごとのイベント設定を試してみてください。